Problemas legales y críticas

Sobre XP han llovido fuertes críticas e investigaciones debido a la integración de múltiples aplicaciones para las cuales existía tradicionalmente un mercado de terceros, como cortafuegos, reproductores multimedia (Windows Media Player), programas de mensajería instantánea (Windows Messenger), así como bastante desconfianza respecto al servicio Passport de Microsoft. Otra de las mas fuertes críticas y motivo de polémica ha sido su muy marcada inestabilidad y lentitud de reacción. 
Windows XP ha sido criticado por su susceptibilidad a malware, como virus, troyanos o gusanos. Las opciones de seguridad por defecto crean una cuenta del administrador que proporciona el acceso sin restricción a todo el sistema, incluyendo los puntos vulnerables.
Windows, con una cuota de mercado grande, ha sido tradicionalmente un blanco para los creadores de virus. Los agujeros de la seguridad son a menudo invisibles hasta que se explotan, haciendo su prevención un hecho difícil. Microsoft ha indicado que el lanzamiento de actualizaciones para parchear los agujeros de seguridad es a menudo a causa de los hackers que los descubren.